
Urodził się 8 sierpnia 1834 r. w rodzinnym majątku w Jabłonowie w Prusach Zachodnich. Nauki gimnazjalne rozpoczął Braniewie, a ukończył w Gdańsku, uwieńczając je zdobyciem matury w marcu 1853 roku. Następnie studiował prawo najpierw na uniwersytecie berlińskim a później wrocławskim. Czując jednak powołanie do stanu duchownego udał się do Rzymu i w latach 1856-1857 słuchał wykładów z teologii, filozofii i historii Kościoła w Kolegium Rzymskim.
Po powrocie do Polski wstąpił do Seminarium Diecezjalnego w Pelplinie, gdzie ukończył studia i otrzymał w kwietniu 1860 r. święcenia kapłańskie. W tym samym roku arcybiskup warszawski, Antoni Fijałkowski mianował go kanonikiem honorowym kolegiaty w Łowiczu. Po otrzymaniu pozwolenia od ojca, zrzekł się godności i urzeczywistnił pierwotne marzenie wstąpienia do Towarzystwa.
Do Starej Wsi przybył w styczniu 1862 roku. Jako nowicjusz ks. Jackowski był już pomocnikiem ówczesnego proboszcza starowiejskiego, ojca Teofila Baczyńskiego, brał też udział w misjach ludowych. Po ukończeniu nowicjatu pozostał w Starej Wsi, gdzie był wikarym i kaznodzieją, a później, do września 1865 r. -socjuszem magistra nowicjatu.

Ojciec Henryk powrócił do Starej Wsi w roku 1870, by objąć urząd socjusza i ojca duchownego scholastyków. Rok później ojciec generał Piotr Beckx mianował go rektorem kolegium i magistrem nowicjuszy. Swoją oddaną pracą na stanowisku rektora sprawił, iż mało znana dotąd Stara Wieś ze swym sanktuarium Matki Bożej, stała się prężnym ośrodkiem ruchu religijnego i życia katolickiego, znanym w całym kraju. Założył m.in. bractwo Dobrej Śmierci, zorganizował pielgrzymki i nabożeństwa w intencjach Ojca Świętego. Organizował rekolekcje dla księży diecezjalnych, miał też duży udział w założeniu Stowarzyszeni; Kapłanów p.w. „Dobrego Pasterza”. Za prowadził także rekolekcje dla inteligencji
Ostatnim i najgłośniejszym dziełem Jackowskiego jako rektora kolegium Starej Wsi było doprowadzenie do koronacji dolnej części obrazu Zaśnięcia i Wniebowzięcia MB. Wydarzenie to odbiło i głośnym echem, ożywiając ducha katolickiego w całym kraju, a poprzez udział (duchowieństwa greckiego i ormiańskie była poważnym krokiem na drodze umocnienia więziami między trzema obrządkami.
W grudniu tego samego roku Jackowski opuścił Starą Wieś. W przebraniu kupieckim przedostał się na Podole by ratować prześladowanych unitów stał jednak rozpoznany i spędził pół roku w Siedleckim więzieniu. Po opuszczeniu więzienia objął urząd rektora gimnazjum krakowskiego, a w latach 1881-1887 sprawował urząd przełożonego prowincji galicyjskiej. W tym czasie dokonał reformy zakonu bazylianów, otworzył misję w Mołdawii, zainicjował wydawnictwo Misji Katolickich, Roczników Rozkrzewiana i Przeglądu Powszechnego. Ojciec Jackowski rozpoczął też budowę zakładu; naukowo-wychowawczego w Chyrowie którego sam był pierwszym rektorem. Później był jeszcze superiorem w Krakowie u św. Barbary, i we Lwowie. Zmarł 1905 r. w Chyrowie.