Urodził się 8 sierp­nia 1834 r. w rodzin­nym majątku w Ja­błonowie w Prusach Zachodnich. Nauki gimnazjalne rozpo­czął Braniewie, a ukończył w Gdań­sku, uwieńczając je zdobyciem matury w marcu 1853 roku. Następnie studiował prawo najpierw na uniwersytecie berlińskim a później wro­cławskim. Czując jednak powołanie do stanu duchownego udał się do Rzymu i w latach 1856-1857 słuchał wykładów z teologii, filo­zofii i historii Kościoła w Kolegium Rzym­skim.
 

Po powrocie do Polski wstąpił do Semina­rium Diecezjalnego w Pelplinie, gdzie ukoń­czył studia i otrzymał w kwietniu 1860 r. święcenia kapłańskie. W tym samym roku arcybiskup warszawski, Antoni Fijałkowski mianował go kanonikiem honorowym kole­giaty w Łowiczu. Po otrzymaniu pozwolenia od ojca, zrzekł się godności i urzeczywistnił pierwotne marzenie wstąpienia do Towarzy­stwa.

Do Starej Wsi przybył w styczniu 1862 roku. Jako nowicjusz ks. Jackowski był już pomoc­nikiem ówczesnego proboszcza starowiej­skiego, ojca Teofila Baczyńskiego, brał też udział w misjach ludowych. Po ukończeniu nowicjatu pozostał w Starej Wsi, gdzie był wikarym i kaznodzieją, a później, do wrze­śnia 1865 r. -socjuszem magistra nowicjatu.
 

W tym samym roku przeniósł się do Śre­mu, gdzie zasłynął jak wybitny kaznodzie­ja, a jako superior zorganizował misjonarzy i przyczynił się rozwoju misji jezuickich i rekolekcji duchowych. Sam Jackowski podczas pobytu w Śremie przeprowadził 32 misje.

Ojciec Henryk powrócił do Starej Wsi w roku 1870, by objąć urząd socjusza i ojca duchownego scholastyków. Rok później oj­ciec generał Piotr Beckx mianował go rek­torem kolegium i magistrem nowicjuszy. Swoją oddaną pracą na stanowisku rektora sprawił, iż mało znana dotąd Stara Wieś ze swym sanktuarium Matki Bożej, stała się prężnym ośrodkiem ruchu religijnego i życia katolickiego, znanym w całym kraju. Założył m.in. bractwo Dobrej Śmierci, zorganizował pielgrzymki i nabożeństwa w intencjach Ojca Świętego. Organizował rekolekcje dla księży diecezjalnych, miał też duży udział w założeniu Stowarzyszeni; Kapłanów p.w. „Dobrego Pasterza”. Za prowadził także re­kolekcje dla inteligencji
 

Ostatnim i najgłośniejszym dziełem Jackow­skiego jako rektora kolegium Starej Wsi było doprowadzenie do koronacji dolnej części ob­razu Zaśnięcia i Wniebowzięcia MB. Wyda­rzenie to odbiło i głośnym echem, ożywiając ducha katolickiego w całym kraju, a poprzez udział (duchowieństwa greckiego i ormiańskie była poważnym krokiem na drodze umoc­nienia więziami między trzema obrządkami.
 

W grudniu tego samego roku Jackowski opuścił Starą Wieś. W przebraniu kupieckim przedostał się na Podole by ratować prześla­dowanych unitów stał jednak rozpoznany i spędził pół roku w Siedleckim więzieniu. Po opuszczeniu więzienia objął urząd rek­tora gimnazjum krakowskiego, a w latach 1881-1887 sprawował urząd przełożonego prowincji galicyjskiej. W tym czasie doko­nał reformy zakonu bazylianów, otworzył misję w Mołdawii, zainicjował wydawnic­two Misji Katolickich, Roczników Rozkrze­wiana i Przeglądu Powszechnego. Ojciec Jackowski rozpoczął też budowę zakładu; naukowo-wychowawczego w Chyrowie którego sam był pierwszym rektorem. Później był jeszcze superiorem w Krakowie u św. Barbary, i we Lwowie. Zmarł 1905 r. w Chyrowie.